8 de julio Comienza a trascender en los medios y redes sociales la existencia de un chat de Telegram de un estrecho grupo de colaboradores del exgobernador Ricardo Rosselló Nevares.

9 de julio Se divulgan las primeras 11 páginas del controvertible chat. El exsecretario de la gobernación y uno de los participantes del chat, Ricardo Llerandi, confirmó la veracidad de los extractos de los mensajes en los que Rosselló Nevares y su equipo de confianza parecen hacer burlas dirigidas al presidente del PPD, Aníbal José Torres, y al presidente del Senado, Thomas Rivera Schatz, así como a la exsecretaria de Justicia, Wanda Vázquez.

10 de julio La Fiscalía federal anuncia el arresto de seis personas allegadas a la administración de Rosselló Nevares. Entre los acusados se encontraban la exsecretaria de Educación Julia Keleher, la exjefa de la Administración de Seguros de Salud, Ángela Ávila; el exasesor Alberto Velázquez Piñol, y el presidente de BDO Puerto Rico, Fernando Scherrer. Debido a los arrestos, el exgobernador canceló sus vacaciones en Europa para regresar a Puerto Rico. Los boricuas retoman el uso de la etiqueta #RickyRenuncia.

11 de julio Rosselló Nevares llega de un viaje procedente de España y realiza en la noche una conferencia de prensa en la que le pidió perdón al pueblo de Puerto Rico por sus expresiones e informó que no renunciaría. Antes de las expresiones del exgobernador, salieron a relucir más extractos del chat, en las que el exgobernador hace expresiones despectivas contra la Junta de Supervisión Fiscal y otros participantes del grupo hacen comentarios de índole machista y expresiones peyorativas contra mujeres. Por ejemplo, el exsecretario de Asuntos Públicos, Ramón Rosario, llamó “gatita” a la directora ejecutiva de la JSF, Natalie Jaresko. Mientras, Rosselló Nevares llamó “put…” a la exconcejal boricua en Nueva York, Melissa Mark Viverito.

12 de julio El gobernador se reúne con legisladores, alcaldes y miembros del gabinete. Estos le exigen cambios en las estructuras gubernamentales y en los puestos claves de la Rama Ejecutiva. Sale a relucir un tercer extracto del chat. Esta vez con comentarios contra la alcaldesa de San Juan, Carmen Yulín Cruz Soto y la abogada Mayra López Mulero.

13 de julio El Centro de Periodismo Investigativo publica 889 páginas del chat de Telegram. En este nuevo capítulo, resalta la manera burda en la que el gobernador hace alarde de la forma en que “cogemos de pende... hasta los nuestros”. Además, se revela que los integrantes del chat eran Rosselló Nevares; el exsecretario de Estado, Luis G. Rivera Marín; el exrepresentante ante la Junta de Supervisión Fiscal y principal oficial financiero, Christian Sobrino; el exasesor legal Alfonso Orona; el cabildero Elías Sánchez; el exsecretario de Hacienda, Raúl Maldonado; el exasesor de comunicaciones, Carlos Bermúdez; el publicista Edwin Miranda de la compañía de relaciones públicas KOI; los exsecretarios de Asuntos Públicos, Ramón Rosario y Anthony Maceira; Llerandi, así como el publicista Rafael Cerame. Ante los sucesos, Rosselló Nevares, anunció la salida de la mayoría de los participantes, con la excepción de Maceira y Llerandi. Reitera que se mantendrá en su puesto. El pueblo inicia las manifestaciones frente a La Fortaleza para exigir la renuncia de Rosselló Nevares. La Policía dispersó a los manifestantes con gas pimienta.

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14 de julio El exgobernador asiste a un servicio religioso en la Iglesia El Calvario, en San Juan, donde volvió a pedir perdón. Segundo día de manifestaciones frente a La Fortaleza. La Policía lanzó gas pimienta cuando el comisionado de la Policía, Henry Escalera, y su escolta salieron en sus autos por uno de los portones de La Fortaleza.

15 de julio Rosselló Nevares se presentó en una controvertible entrevista en la emisora Z-93, en la que reiteró que no renunciaría y que su esposa, Beatriz Rosselló, lo perdonó. Durante la noche, las manifestaciones se intensificaron frente a La Fortaleza, tras una convocatoria lanzada por los exponentes urbanos Bad Bunny y Residente. La noche cerró cuando la Policía lanzó gases.

16 de julio En una extensa conferencia de prensa, Rosselló Nevares reiteró que no renunciaría y pide a manifestantes que “desistan de este tipo de estrategia o de práctica” de atacar a agentes de la Policía y escribir en las antiguas paredes del Viejo San Juan. Alegó que un abogado evaluó el chat y no encontró violaciones de ley. El exgobernador también acudió a Lares, donde se disculpó con un hombre que padece de obesidad mórbida y del cual se había mofado en el chat. Mientras, la exsecretaria de Educación se presentó al Tribunal federal a enfrentar los cargos por corrupción. La noche cerró con manifestaciones pacíficas.

17 de julio Liderada por artistas, sindicatos y deportistas, entre los que se destacaron Ricky Martin, Residente y Bad Bunny, miles de personas inundaron las calles del Viejo San Juan para exigir la renuncia de Rosselló Nevares. Marcharon desde el Capitolio hasta la Plaza del Quinto Centenario. También se realizaron protestas en otros países. La jornada culminó con dos confrontaciones entre manifestantes y la Policía.

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18 de julio En un comunicado de prensa, Rosselló Nevares reiteró su pedido de perdón y pidió la “reconciliación” con el pueblo. Mientras, el exgobernador Luis Fortuño y el alcalde de Bayamón, Ramón Luis Rivera Cruz, se unieron al pedido de renuncia. Los manifestantes, entretanto, iniciaron el día de protestas con una marcha para recordar a las personas fallecidas a causa del huracán María. En la noche, las protestas fueron pacíficas. Comenzó la convocatoria del Paro Nacional del 22 de julio en las redes sociales.

19 de julio El exgobernador firmó varias medidas legislativas y realizó nombramientos en el gobierno que anunció mediante comunicado de prensa. Las manifestaciones continuaron frente a La Fortaleza. Se destacó el “cacerolazo”, una cabalgata y una kayakada.

20 de julio Rosselló Nevares emitió declaraciones para negar que en el pasado haya tenido contratos con la Legislatura o una cuenta en la que acumulaba fondos “sospechosos” como parte de un esquema de malversación de fondos públicos. Los manifestantes realizaron un cacerolazo frente a la Fortaleza y en el Capitolio se recitaron las 889 páginas del chat de Telegram.

21 de julio Rosselló Nevares anunció en Facebook que no aspiraría a la reelección a la gobernación en el 2020, y que renunciaría a la presidencia del PNP, más no así a la gobernación. Le dio la bienvenida a cualquier proceso de residenciamiento en la Legislatura. También hubo manifestaciones en La Fortaleza.

22 de julio Más de medio millón de personas se congregó en el estadio Hiram Bithorn, en Hato Rey, para paralizar el expreso Las Américas como parte del Paro Nacional. Un nutrido grupo de artistas y deportistas, entre los que se encontraba Olga Tañón, Kany García, Ednita Nazario, Bad Bunny, Ricky Martin, Residente y Tito Trinidad, encabezó la marcha. En la tarde, los manifestantes llegaron hasta la zona de La Fortaleza. Allí se les unió Daddy Yankee. Ya cuando llegó la noche, la Policía alegó que la protesta se había convertido en una ilegal, por lo que procedió al desalojo a fuerza de gas pimienta. Una corrida de motoras, convocada por el influencer Rey Charlie, culminó con un segundo lanzamiento de gases. Rosselló Nevares, entretanto, concedió una entrevista a Fox News en la que alegó que el alcalde de San Sebastián, Javier Jiménez, lo apoyaba. Este luego lo desmintió.

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23 de julio Rosselló Nevares informó que se encontraba en un proceso de reflexión. Detalló que “el pueblo está hablando y me toca escuchar”. Sin embargo, trascendió que el exgobernador filmó un vídeo con su mensaje de renuncia. Manifestantes acudieron nuevamente a La Fortaleza a solicitar su salida. La noche culminó con la lectura de la Constitución de Puerto Rico. Trascendió que el Departamento de Justicia comenzó a investigar la controversia del chat de Telegram.

24 de julio Rosselló Nevares anunció en un mensaje televisado que renunciaba a la gobernación, efectivo el 2 de agosto. Lo hizo horas después de que el presidente de la Cámara de Representantes, Carlos “Johnny” Méndez, advirtiera que se iniciaría un proceso de residenciamiento o juicio político en su contra. Según dijo, “luego de escuchar el reclamo, hablar con mi familia, pensar en mis hijos y en oración he tomado la siguiente decisión: con desprendimiento hoy les anuncio que estaré renunciando al puesto de gobernador efectivo el viernes 2 de agosto a las 5:00 de la tarde”. La jornada de manifestaciones culminó a son de fiesta, con una “Grajeada Combativa” en las escalinatas de la iglesia San Juan Bautista, así como con un “Perreo Intenso” frente a La Fortaleza.

25 de julio Manifestantes celebran en la calle la renuncia de Rosselló Nevares. Surge la consigna “Wanda Renuncia”, cuando trascendió que la entonces secretaria de Justicia ocuparía el cargo por orden constitucional al no haber un secretario de Estado.

26 de julio Rosselló Nevares inicia el proceso de transición de gobierno con Vázquez.

27 de julio La abogada de la familia, Roxanna Soto Aguilú, informó que Rosselló Nevares se marcharía a los Estados Unidos tras culminar su mandato.

30 de julio Trasciende que Rosselló Nevares nombraría a Pedro Pierluisi como secretario de Estado para que ocupe el cargo de gobernador. Continúa firmando leyes y tomando decisiones gubernamentales.

31 de julio Rosselló Nevares nombró a Pierluisi como secretario de Estado. Además, convocó a una sesión extraordinaria para que la Legislatura evalúe el nombramiento.

2 de agosto Rosselló Nevares sale de La Fortaleza. Pierluisi tomó la decisión personal de juramentar al cargo de gobernador. Lo juramentó la jueza del Tribunal de Apelaciones, Luisa Colón, en una residencia en el Condado.

4 de agosto El presidente del Senado, Thomas Rivera Schatz, pide al Tribunal Supremo que invalide la juramentación de Pierluisi.

7 de agosto El Tribunal Supremo declara nula la juramentación de Pierluisi. Wanda Vázquez Garced es juramentada como gobernadora por la presidenta del Tribunal Supremo, Maite Oronoz.