Juan Evangelista Venegas

Medalla de Bronce, boxeo 54 kg, Londres 1948

El peleador riopedrense conquistó la primera medalla olímpica en la historia de Puerto Rico al vencer al español Álvaro Vicente Domenech en los 54 kilogramos. En total, Venegas combatió en cinco ocasiones en Londres, las últimas cuatro en un solo día: 12 de agosto del 1948. Antes de vencer a Domenech, el boricua venía de perder en la semifinal en su tercer combate de ese día ante el húngaro Tibor Csik, quien había llegado a la semifinal sin pelear en cuartos de final luego que Jimmy Carruthers, de Australia, no se presentó al combate por lesión. Según lo destaca el historiador Carlos Uriarte en su libro De Londres a Londres, la derrota de Venegas ante Csik fue muy cerrada, por puntos, y de acuerdo a un reporte de Prensa Unida, el resultado fue abucheado por el público, que vio ganar a Venegas. A la larga, Csik se agenció la medalla de oro de la categoría. Años después, entraría en vigencia la regla de otorgar medallas de bronce automáticas a los perdedores de las semifinales.

Orlando Maldonado

Medalla de Bronce, boxeo 48 kg, Montreal 1976

El bayamonés consiguió la segunda medalla olímpica para Puerto Rico, también en boxeo y en los 48 kilogramos. Aseguró la presea del peso minimosca al vencer en cuartos de final y por puntuación mayoritaria de los jueces al argentino Héctor Patri. Su ruta a una presea de mayor valor fue detenida en la semifinal cuando cayó vencido por puntuación 5-0 ante el cubano y eventual medallista de oro, Jorge Hernández.

Luis Francisco Ortiz

Medalla de Plata, boxeo 57 kg, Los Ángeles 1984

El peso pluma (57 kg) yabucoeño hizo historia al lograr la primera medalla de plata olímpica de Puerto Rico en la historia. Terminó el campeonato con marca de 4-1, su única derrota en la final por el oro ante el legendario Pernell Whitaker, pelea que fue detenida por la esquina del boricua ante la superioridad del rival. Se aseguró la medalla de plata al vencer en semifinal por decisión de los jueces 3-2 a Martin N’Dongo de Camerún.

Arístides González

Medalla de Bronce, boxeo 75 kg, Los Ángeles 1984

La cuarta medalla olímpica también llegó en la disciplina de boxeo. El peso mediano (75 kg), natural de Añasco, ganó sus primeros tres combates y aseguró la presea de bronce al derrotar en cuartos de final al holandés Pedro Van Raamsdonk con puntuación de 4-1. González, sin embargo, perdió la semifinal ante el coreano Sin Jun Seop, un resultado muy discutido. Según el libro De Londres a Londres, la prensa internacional destacó que el boricua tuvo amplio dominio en la técnica y la agresividad, lo que incluso le permitió enviar en dos ocasiones a la lona en el segundo asalto al coreano. Eventualmente Seop ganó la medalla de oro.

Aníbal Acevedo

Medalla de Bronce, boxeo 67 kg, Barcelona 1992

Los puños nuevamente sumaron la quinta medalla olímpica con carácter oficial en la historia boricua. El peso wélter (67 kg) mocano aseguró el bronce venciendo en cuartos de final al rumano Francis Vastag por puntuación 20-9. El cubano Juan Hernández luego le superó 15-3 en la semifinal para negarle la plata.

Daniel Santos

Medalla de Bronce, boxeo 67 kg, Atlanta 1996

El bayamonés se convirtió en el sexto medallista olímpico boricua. Arrancó el torneo con tres victorias, siendo la tercera en cuartos de final ante Nariyan Atayev de Uzbekistán por abierta puntuación de 28-15. Ese triunfo le aseguró el bronce que finalmente trajo a la Isla cuando fue despachado en semifinales por 13-11 ante el ruso Oleg Saitov. La decisión no fue del agrado del público, prensa y la esquina del boricua. Eventualmente Saitov se agenció el oro al vencer a Juan Hernández de Cuba por puntuación 14-9.

Javier Culson

Medalla de Bronce, atletismo 400 metros con vallas, Londres 2012

El vallista boricua y abanderado de la delegación clasificó a la final del evento 400 metros con vallas con registro de 47.93. Era considerado uno de los favoritos para ganar la prueba, pues poseía el mejor tiempo del año en el evento y había ganado cuatro paradas de la Liga Diamante. Pero el evento estaba repleto de grandes corredores, incluyendo a un par de medallistas olímpicos y campeones mundiales. El dominicano Félix Sánchez y Culson estuvieron en el liderato desde la salida, pero en la novena valla el Súper Félix le robó un paso a Culson para impulsarse a la victoria. El estadounidense Michael Tinsley tuvo un cierre poderoso para quedarse con la  plata. La de Culson fue la primera medalla olímpica de Puerto Rico en atletismo y la primera de una disciplina que no fuese boxeo.

Jaime Espinal

Medalla de Plata, lucha 84 kg, Londres 2012

El abanderado de la delegación a Río 2016, nacido en República Dominicana pero criado y desarrollado en el deporte en Puerto Rico, dio a la Isla una inesperada medalla de plata en la categoría de los 84 kg del deporte de lucha. El 11 de agosto de 2012 obtuvo un bye en primera ronda y luego ganó combates ante Andrew Dick de Nigeria y sobre Dato Marsagishvili de Georgia para avanzar hasta la semifinal ya con una medalla de bronce asegurada. La plata, por su parte, fue asegurada tras vencer   en la semifinal a Soslan Gattsiyev de Bielorrusia. En la lucha por el oro, sin embargo, Espinal sufrió su único revés en Londres ante Sharif Sharifov, de Azerbaiyán.