La carrera de Diego Maradona como director técnico de fútbol comenzó en 1994 cuando aún no se retiraba como jugador profesional, aunque no podía jugar debido a que estaba suspendido por haber dado positivo en una prueba de dopaje durante la Copa Mundial de ese año.

Con el club Deportivo Mandiyú en su país natal fue su primera experiencia como asistente.

Al año siguiente pasó a Racing Club donde no gozó de éxito. Durante su estadía, el equipo tuvo balance de 2-6-3 en 11 partidos.

Transcurrieron 13 años antes de que Maradona volviera a dirigir. En el 2008 asumió las riendas de la selección de Argentina ante la salida de Alfio basile. La Albiceleste clasificó a última hora al Mundial en Sudáfrica de 2010.

Maradona abandonó el puesto tras el revés 4-0 que le propinó Alemania en la Copa del Mundo 2010. Los próximos dos destinos fueron en Emiratos, primero en el Al Wasl, en 2011, y luego en el Al Fujairah, en 2017. También estuvo en México.

Su último fichaje fue como director técnico de Gimnasia y Esgrima de Las Plata.

Entre las diversas actividades que realizó Maradona fuera del campo, se destacan su labor como conductor televisivo, tanto en Italia como en Argentina. Además, se desempeñó como vicepresidente de la Comisión de Fútbol de Boca Juniors entre junio de 2005 y agosto de 2006.